Licenciado en Derecho, ejerció como abogado en su juventud. Sin embargo, al quebrar la oficina en la que trabajaba, de modo casual se acercó al mundo del cine el que llegará a ser uno de los mayores talentos del cine en los años 30 y 40: fue primero asistente del director Tod Browning, y luego escribió gags y diálogos para los cómicos de las películas de dos rollos de Hal Roach llegando a dirigir bastantes obras cómicas con Charley Chase.
Convertido en vicepresidente y supervisor de toda la producción cómica del grupo de Roach, impuso un estilo propio, preciso y atento a los detalles más nimios, vigilando personalmente toda la producción antes de sacarla. Y fueron precisamente McCarey y Roach los que sacaron a pareja cómica formada por Stan Laurel y Oliver Hardy. En aquella época, Stan Laurel era un cómico que ganaba 100 dólares a la semana, y Oliver Hardy interpretaba obras menores. McCarey se dio cuenta de su potencial cómico, y les hizo trabajar juntos.La primera película que interpretaron juntos fue la película cómica muda Putting Pants on Philip (Ponle a Philip los pantalones, 1927), que aparece en los créditos oficialmente dirigida por Clyde Bruckman, pero que en realidad fue escrita y dirigida por McCarey en seis días.
Laurel y Hardy
Las siguientes películas de McCarey, come Siguiendo mi camino (Going My Way 1944) o Las campanas de Santa María (The Bells of Dt.Mary's 1945), a pesar de los siete oscars que ganó la primera, no tienen ese personalísmo sello del director. Luego, McCarey dirigió también películas de propaganda maccartista, come Mi hijo John (My Son John 1952) y Satanás nunca duerme (Satan Never Sleeps 1962), aunque recuperó su chispa habitual en la divertida comedia Un marido en apuros (Rally 'Round the Flag, Boys! 1958).
El Criticón